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È nato nel 1953 in Inghilterra e ha compiuto i propri studi alla St Benedict's School di Londra e al Queens' College di Cambridge. Nel 1981 ha fondato la Compagnia Cheek by Jowl insieme a Nick Ormerod. Il gruppo ha interpretato un gran numero di spettacoli in tutto il mondo, ma Donnellan vanta al suo attivo anche delle collaborazioni con la Royal Shakespeare Company (School for Scandal, King Lear e Great Expectations). Suoi anche Le Cid per il Festival di Avignone, il Falstaff per il Salzburg Festival ed il balletto di Romeo and Juliet per il Bolshoi di Mosca. Ha scritto Lady betty, messo in scena nel 1989 e adattato Don't Fool with Love di De Musset, Antigone di Sofocle, Il mandato di Erdman e Masquerade di Lermontov. Nel 2001 pubblica per la prima volta, in russo, il suo libro The actor and the target, pubblicato in seguito anche inglese, francese e spagnolo. Nel corso della sua carriera ha vinto svariati premi fra cui il Laurence Olivier Awards, nel 1995, come miglior regista per As you like it e come miglior direttore di un musical per Sweeney Todd nel 1994.