Nato nel 1968 a Soltau, è crescito a Landshut, in Germania. Dal 1992 al 1996 ha studiato regia alla Hochschule für Schauspielkunst "Ernst Busch" di Berlino. Dopo qualche prova da attore e come assistente alla regia del suo professore Manfred Karge a Weimar e al Berliner Ensemble, nel 1995 dirige uno studio de La sconosciuta di Aleksandr Blok seguendo i principi della biomeccanica di Mejerchol'd e l'anno successivo si diploma con un lavoro dal titolo Recherche Faust/Artaud allo Studiotheater di Berlino. Dal 1996 al 1999 Ostermeier è stato direttore artistico della Baracke di Berlino, con ambizioni artistiche personalissime che sono andate ben al di là del semplice recupero e reinterpretazione del vecchio repertorio tedesco. Tra i suoi lavori, infatti, oltre che a classici come Brecht, il giovane e intraprendente regista ha dato spazio soprattutto ad autori d'oltremanica che in Germania erano pressoché sconosciuti. Una scelta che nel 1998 ha guadagnato alla Baracke il titolo di "teatro dell'anno". Ha diretto, tra gli altri, Fette Männer im Rock (1996), Messer in Hennen (1997), Mann ist Mann (1997), Suzuki (1997), Shoppen & Ficken (1998), Unter der Gürtellinie (1998), Der blaue Vogel (1999). A conclusione dell'era-Baracke ha firmato la regia di Suzuki II di Aleksej Schipenko.
Nel biennio 1998-1999 Ostermeier è stato inoltre direttore ospite della Deutsches Schauspielhaus di Amburgo con Disco Pigs e Feuergesicht. Nel 2002 ha diretto Der Starke Stamm di Marieluise Fleisser al Kammerspielen di Monaco; La Ragazza sul Sofà di Jon Fosse all'Edinburgh Festival ed è stato invitato come artista associato da Vincent Baudriller, nuovo direttore artistico del Festival di Avignone.
Ritenuto una clamorosa rivelazione nel teatro tedesco degli ultimi anni, nel settembre 1999 Ostermeier è stato nominato nel pool di giovani direttori artistici della Schaubühne, insieme alla coreografa Sasha Waltz e ai dramaturg Jens Hillje e Jochen Sandig, con i quali ha dato luogo a una vera e propria rifondazione dell'istituzione berlinese.
Le sue ultime produzioni sono Casa di bambola, di Ibsen, nel 2004, l'Angelo sterminatore di Bunuel, Lulu, di Wedekind e Blasted, di Sarah Kane.
